Terence Thomas Kevin O’Leary (nato il 9 luglio 1954) è un imprenditore canadese, autore ed una personalità televisiva. Ha co-fondato O’Leary Funds e SoftKey. Dal 2004 al 2014 è comparso in vari spettacoli televisivi canadesi, tra cui all’interno dei programmi di notizie aziendali SqueezePlay, The Lang e O’Leary Exchange, nonché nel reality televisivo Dragons’ Den e Redemption Inc.
Nel 2008 è successivamente apparso sul Discovery Channel “Progetto Terra” e dal 2009 ha partecipato a Shark Tank, l’equivalente americano di Dragons’ Den.
O’Leary ha fondato la SoftKey Software Products, società di tecnologia che vendette del software orientato all’educazione familiare ed all’intrattenimento. Durante la fine degli anni Ottanta e Novanta, SoftKey ha acquisito delle società rivali come New Media di Compton, The Learning Company e Brøderbund. SoftKey ha successivamente cambiato nome in The Learning Company ed è stato acquisito da The Mattel Toy Company nel 1999, con la vendita che ha reso nel tempo O’Leary un multimilionario.
O’Leary è stato subito licenziato da Mattel dopo l’acquisizione, e ciò ha provocato perdite significative e molteplici azioni legali.
Nel 2017 ha iniziato una campagna per diventare leader del Partito conservatore del Canada. Era in testa ai sondaggi durante gran parte del tempo, ma è sceso nell’aprile 2017, un mese prima delle elezioni, citando una mancanza di sostegno nei confronti del Quebec.
Shark Tank
Nel 2006, O’Leary è apparso per la prima volta come uno dei cinque investitori all’interno del programma Dragons’ Den su CBC, la versione Canadese del format Dragons Den. All’interno dello Show, O’Leary si è dimostrato come una persona estremamente diretta, che addirittura ad un certo punto del programma ad una persona ha detto “Ai soldi non importa. Le tue lacrime non aggiungono alcun valore”. Il suo carattere “forte” è stata inoltre incoraggiato da Stuart Coxe, il quale durante le prime due stagione ha occasionalmente chiesto ad O’Leary di “essere più cattivo”. Dragons Den è diventato uno dei programmi più visti nella storia della CBC, con circa due milioni di spettatori per episodio. Gran parte del successo è stata attribuita alla presenza di O’Leary.
Nel 2009 è iniziata la versione americana di Dragons Den, Shark Tank e il produttore esecutivo Shark Tank, Mark Burnett, ha invitato due degli investitori del programma Dragons’ Den di CBC, O’Leary e Robert Herjavec, a comparire all’interno della trasmissione. Entrambi sono rimasti a Shark Tank fin dall’inizio. Per parecchi anni, sono comparsi in entrambi gli spettacoli, anche se Herjavec ha lasciato Dragons Den nel 2012 e O’Leary è andato via nel 2014. Shark Tank è diventato nel tempo un successo incredibile, con in media 9 milioni di spettatori per episodio al suo picco, nella stagione 2014-15. È stato anche favorito dalla critica, vincendo per ben tre volte il premio Primetime Emmy.
Durante un episodio della prima stagione di Shark Tank, dopo che O’Leary fece un’offerta particolarmente aggressiva per un’azienda, il suo compagno di investimenti Barbara Corcoran ha risposto con il sarcastico: “Beh, non sei il signor meraviglioso? (Well, aren’t you Mr. Wonderful?)” O’Leary adottò subito quel soprannome e cominciò a riferirsi a se stesso come “Mr. Wonderful” – come un riferimento alla sua reputazione per essere cattivo, a causa dell’opinione secondo cui le sue stupefacenti valutazioni erano utili agli imprenditori fallimentari. Ha inoltre nel tempo guadagnato una reputazione nello spettacolo per preferire accordi dove lui presta dei soldi a degli imprenditori in cambio di una percentuale di reddito futuro, piuttosto che prendere una quota della società.
Le offerte più notevoli in cui O’Leary si è reso partecipe in Shark Tank includono gli investimenti in Talbott Teas (successivamente acquistato da Jamba Juice) e GrooveBook (successivamente acquistato da Shutterfly), quest’ultimo con Mark Cuban.
O’Leary possiede una holding, denominata “Something Wonderful (Qualcosa di Meraviglioso)”, per la gestione dei suoi investimenti con Dragons’ Den e Shark Tank.
